Fructose: Difference between revisions

Revision as of 16:33, 21 November 2022

thumb | 200px | right |D-Fruktóza a L-Fruktóza (Fischerovo schéma) Fruktóza (ovocný cukr) je významný monosacharid s 6 atomy uhlíku (hexóza), který uvnitř řetězce obsahuje ketoskupinu (C=O) a řadí se mezi ketózy. Fruktózu lze tedy označit za ketohexózu. Její sumární vzorec je C₆H₁₂O₆.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Je nejsladší cukr, spojením s glukózou za odštěpení vody tvoří sacharózu
Je odvozená od pětičlenného heterocyklu furanu − patří mezi furanózy
Dobře rozpustná ve vodě
Při zahřívání se rozkládá (karamelizuje)
Přítomnost uhlíkového chirálního centra umožňuje tvorbu Template:D- a Template:L-enantiomerů (opačně stáčí rovinu polarizovaného světla)
Každý z enantiomerů může tvořit α a β anomery (dle orientace poloacetalového hydroxylu)
Obvykle se jedná o Template:D-fruktózu, neboť savci jsou vybaveni převážně enzymy, které jsou schopny metabolizovat tento izomer
Dle polohy skupin OH a H na dalších uhlíkových atomech mohou vznikat četné epimery

thumb | 200px | right |α-L-Fruktóza, Haworthův vzorec (vodíkové atomy na cyklu jsou pro zjednodušení někdy vynechávány)

Výskyt a význam

Včelí med (50 %) a ovoce
Vzniká hydrolýzou třtinového cukru a inulinu
V potravinářství se používá její směs s glukózou (invertní cukr)
Může být využita jako zdroj alkoholu při ethanolovém kvašení − využití při výrobě alkoholických nápojů
V lidském organismu je její fosforylovaná forma důležitý meziprodukt několika metabolických drah
Může být součástí disacharidů, oligosacharidů, či polysacharidů
Redukcí karbonylové skupiny na sekundární hydroxyl vznikají tzv. cukerné alkoholy (alditoly); Template:D-glukóza i Template:D-fruktóza poskytují touto reakcí Template:D-sorbitol (Template:D-glucitol)

thumb | 200px | right |Krystalická fruktóza

Patobiochemie

Z počátku není odbourávání fruktózy závislé na glukóze, následné metabolické kroky mohou vstupovat do glykolýzy. Možnou komplikací je hereditární intolerance fruktózy zapříčiněna nepřítomností jaterní aldolázy B, která metabolizuje fruktóza-1-fosfát na glyceral a glyceron-3-fosfát, či defekt fruktóza-1,6-bifosfatázy, která způsobuje hromadění fruktózo-1-fosfátu vedoucí k inhibici glykolýzy a glykogenolýzy a následně vede k hypoglykémii. Ačkoli pak dochází k fosforylaci fruktózy, buňka nemá dostatek ATP a fosfátu a fruktóza se nemůže dále odbourávat. Při chronickém příjmu fruktózy může dojít k ireverzibilním poruchám jater. Léčba spočívá v dietním režimu s jejím sníženým obsahem.

Resorption

Fructose and other monosaccharides are absorbed in the cells of the small intestines (enterocytes, brush border) by facilitated diffusion and are released into the bloodstream using specific GLUT-5 and GLUT-2 transporters.

Metabolism

After consuming a large amount of sucrose (beet or cane sugar), its subsequent decomposition leads to an increased level of fructose. Fructose is broken down by glycolysis in the liver much faster than glucose, which results in a rapid flow through some liver metabolic pathways, and subsequently there is an increased formation of fatty acids, their esterification, and the secretion of VLDL - an increase of triacylglycerol serum level increase. An excess of contained glucose intensifies this phenomenon.

Fructose derived from sucrose can be converted to glucose and lactate in humans before entering the portal circulation. Together with glucitol, fructose is contained in the human lens, where it can accumulate in diabetes and cause diabetic cataracts. It is also contained in the seminal plasma and secreted into the fetal circulation of ungulates and cetaceans, where it functions as an important source of energy.

Links

Literature

MURRAY, Robert K, et al. Harperova biochemie. 2. edition. Jinočany : H&H, 2002. pp. 137, 141, 142, 216, 218, 221. ISBN 80-7319-013-3.

BENEŠOVÁ, Marika – SATRAPOVÁ, Hana. Odmaturuj! z chemie. 1. edition. Brno : Didaktis, 2012. 208 pp. pp. 165-168. ISBN 80-862-8556-1.

KOOLMAN, Jan – RÖHM, Klaus-Heinrich. Barevný atlas biochemie. 1. edition. Praha : Grada, 2012. ISBN 978-80-247-2977-0.

MATOUŠ, Bohuslav. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. edition. Praha : Galén, 2010. ISBN 978-80-7262-702-8.

@@ Line 29: / Line 29: @@
 Fructose and other monosaccharides are absorbed in the cells of the [[small intestine]]s (enterocytes, brush border) by facilitated diffusion and are released into the bloodstream using specific GLUT-5 and GLUT-2 transporters.
-== Metabolismus ==
+== Metabolism ==
-Po užití velkého množství sacharózy (řepného či třtinového cukru) dojde po jejím následném rozkladu k zvýšené hladině fruktózy. Fruktóza je [[glykolýza|glykolýzou]] v játrech rozložena podstatně rychleji než glukóza, což má za následek rychlý průtok některými jaterními metabolickými drahami, a následně dojde k zvýšené tvorbě [[mastné kyseliny|mastných kyselin]], jejich esterifikaci, a sekreci VLDL − může dojít k '''vzestupu hladiny triacylglycerolů v séru'''. Nadbytek obsažené glukózy tento fenomén zesiluje.
+After consuming a large amount of sucrose (beet or cane sugar), its subsequent decomposition leads to an increased level of fructose. Fructose is broken down by  [[glycolysis|glycolysis]] in the liver much faster than glucose, which results in a rapid flow through some liver metabolic pathways, and subsequently there is an increased formation of [[Fatty acids|fatty acids]], their esterification, and the secretion of VLDL -  '''an increase of triacylglycerol serum level increase'''.  An excess of contained glucose intensifies this phenomenon.
-Fruktóza pocházející ze sacharózy může být u lidí přeměněna na glukózu a [[laktát]] ještě před vstupem do [[portální oběh|portálního oběhu]].
+Fructose derived from sucrose can be converted to glucose and [[lactate]]  in humans before entering the [[Portal circulation|portal circulation]].
-Společně s glucitolem je fruktóza obsažena v lidské čočce, kde se může hromadit při [[diabetes|diabetu]] a způsobit vznik diabetické [[Katarakta|katarakty]].
+Together with glucitol, fructose is contained in the human lens, where it can accumulate in [[diabetes mellitus|diabetes]] and cause diabetic [[Cataract|cataracts]].
-Je také obsažena v seminální plazmě a secernována do fetálního oběhu kopytníků a kytovců, kde funguje jako významný zdroj energie.
+It is also contained in the seminal plasma and secreted into the fetal circulation of ungulates and cetaceans, where it functions as an important source of energy.
 <noinclude>
 == Links ==
 === Related articles ===