Glycerol: Difference between revisions
Feedback

From WikiLectures

Visual
(Created page with "{{Zkontrolováno |20110620112050| 30px | link=Uživatel:Mvejr MUDr. Martin Vejražka, PhD.|397079|20180416151131}} Soub...")
 
No edit summary
Line 1: Line 1:
{{Zkontrolováno |20110620112050| [[Soubor:Martin Vejražka.jpg | 30px | link=Uživatel:Mvejr]] [[Uživatel:Mvejr|MUDr. Martin Vejražka, PhD.]]|397079|20180416151131}}
[[Soubor:Glycerol stereochemie.png|náhled|vpravo|200px|3D model glycerolu]]
== Charakteristika ==
'''Glycerol''' je trojsytný [[alkohol]]. Jeho systematický název je propan-1,2,3-triol. Jde o základní stavební prvek několika skupin [[lipid]]ů. Deriváty glycerolu hrají také významnou roli v metabolismu [[Sacharidy|sacharidů]].


Samotný glycerol se používá jako kryoprotektivum, rozpouštědlo, jako zvlhčující látka v potravinářství, k ošetřování plastů a pryže atd.
== Characteristics ==
'''Glycerol''' is a trihydric [[alcohol]] . Its systematic name is propane-1,2,3-triol. It is a basic building block of several groups of [[Lipids (1. LF UK, NT)|lipids]] . Glycerol derivatives also play an important role in [[carbohydrate]] metabolism .


== Stereochemie ==
Glycerol itself is used as a cryoprotectant, a solvent, as a wetting agent in the food industry, to treat plastics and rubber, etc.
[[Soubor:glycerol.png|náhled|Obrázek 1]]
 
Z prostorového zobrazení glycerolu je zřejmé, že první a třetí uhlík nejsou identické. [[Glycerol]] je tzv. '''prochirální'''
== Stereochemistry ==
<ref name="Cervinka">{{Citace|typ = článek
From the spatial representation of glycerol, it is clear that the first and third carbons are not identical. '''Glycerol''' is so-called '''prochiral'''. The difference between the 1st and 3rd carbons is that after a stereospecific event that increases the CIP priority  of one over the other, this event on one carbon (specifically sn-3) results in an absolute R configuration, while a similar event on on the opposite side of the molecule (at the sn-1 carbon) of the absolute configuration S  (see Figure 1). Enzymes distinguish both positions. For example, glycerol kinase performs phosphorylation to form the R-enantiomer of glycerol phosphate (see Figure 2). ''Stereospecific numbering'' ( ''stereospecific numbering, sn'' ) is used to mark positions.
|příjmení1 = Červinka
 
|jméno1 = Otakar
== Links ==
|článek = Chiralita a pojmy s ní související
=== Related Articles ===
|časopis = Chemické listy|rok = 1999|ročník = 93|svazek = 93|číslo = 5|strany = 294–305|issn = 1213-7103
 
|url = http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf}}
* [[Lipid breakdown and metabolism of ketone bodies]]
</ref><ref name="prochiralita">
* [[Triacylglycerols]]
{{Citace|typ = web
* [[Formation of fatty acids and triacylglycerols]]
|korporace = IUPAC
|název = Basic Terminology of Stereochemistry
|rok = 1996|citováno = 3.4.2010
|url = http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html}}
</ref>. Rozdíl mezi 1. a 3. uhlíkem spočívá v tom, že po stereospecifickém ději, při němž se zvýší CIP priorita<ref name="CIP">
{{Citace|typ = web
|korporace = IUPAC
|název = Basic Terminology of Stereochemistry
|rok = 1996|citováno = 3.4.2010
|url = http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html}}
</ref> jednoho oproti druhému, vznikne tímto dějem na jednom uhlíku (konkrétně sn-3) absolutní konfigurace R, zatímco obdobným dějem na opačné straně molekuly (na sn-1 uhlíku) absolutní konfigurace S<ref name="stereodeskriptor">
{{Citace|typ = web
|korporace = IUPAC
|název = Basic Terminology of Stereochemistry
|rok = 1996|citováno = 3.4.2010
|url = http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html}}
</ref> (viz obrázek 1). Enzymy obě pozice rozlišují. Například glycerolkináza provádí fosforylaci tak, že vzniká R-enantiomer glycerolfosfátu (viz obrázek 2). Pro označení pozic se používá ''stereospecifické číslování'' (''stereospecific numbering, sn'')<ref name="sn">
{{Citace|typ = web
|korporace = IUPAC
|název = Nomenclature of Lipids
|rok = 1976|citováno = 3.4.2010
|url = http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html
}}</ref><ref>Pozn.: jedná se však o speciální způsob číslování právě pouze u glycerolu.</ref>.
[[Soubor:glycerol2.png|náhled|Obrázek 2]]


== Odkazy ==
=== Související články ===
* [[Odbourávání lipidů a metabolismus ketolátek]]
* [[Triacylglyceroly]]
* [[Tvorba mastných kyselin a triacylglycerolů]]
=== Reference ===
=== Reference ===
<references />


[[Kategorie:Biochemie]]
# ČERVINKA, Otakar. Chirality and related concepts. ''Chemical Letters'' [online] ''. ''1999, year 93, vol. 93, no. 5, pp. 294–305, also available from < http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf >. ISSN 1213-7103. 
[[Kategorie:Chemie]]
# ↑ IUPAC. ''Basic Terminology of Stereochemistry''  [online]. ©1996. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html >.
# ↑ IUPAC. ''Basic Terminology of Stereochemistry''  [online]. ©1996. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html >.
# ↑ IUPAC. ''Basic Terminology of Stereochemistry''  [online]. ©1996. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html >.
# ↑ IUPAC. ''Nomenclature of Lipids''  [online]. ©1976. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html >.
# ↑ Note: however, this is a special numbering method only for glycerol.

Revision as of 00:44, 20 November 2022

Characteristics

Glycerol is a trihydric alcohol . Its systematic name is propane-1,2,3-triol. It is a basic building block of several groups of lipids . Glycerol derivatives also play an important role in carbohydrate metabolism .

Glycerol itself is used as a cryoprotectant, a solvent, as a wetting agent in the food industry, to treat plastics and rubber, etc.

Stereochemistry

From the spatial representation of glycerol, it is clear that the first and third carbons are not identical. Glycerol is so-called prochiral. The difference between the 1st and 3rd carbons is that after a stereospecific event that increases the CIP priority  of one over the other, this event on one carbon (specifically sn-3) results in an absolute R configuration, while a similar event on on the opposite side of the molecule (at the sn-1 carbon) of the absolute configuration S  (see Figure 1). Enzymes distinguish both positions. For example, glycerol kinase performs phosphorylation to form the R-enantiomer of glycerol phosphate (see Figure 2). Stereospecific numbering ( stereospecific numbering, sn ) is used to mark positions.

Links

Related Articles

Reference

  1. ČERVINKA, Otakar. Chirality and related concepts. Chemical Letters [online] . 1999, year 93, vol. 93, no. 5, pp. 294–305, also available from < http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf >. ISSN 1213-7103. 
  2. ↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry  [online]. ©1996. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html >.
  3. ↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry  [online]. ©1996. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html >.
  4. ↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry  [online]. ©1996. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html >.
  5. ↑ IUPAC. Nomenclature of Lipids  [online]. ©1976. [feeling. 3/4/2010]. < http://www.sbcs.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html >.
  6. ↑ Note: however, this is a special numbering method only for glycerol.
Retrieved from "https://www.wikilectures.eu/index.php?title=Glycerol&oldid=54867"